Die Freiheit spielt in der Montessori-Pädagogik eine entscheidende Rolle. Zu den Grundprinzipien der Lernzeit gehört die freie Wahl der Arbeit, die freie Wahl des Arbeitsplatzes und die freie Wahl des Arbeitspartners. 

Das Prinzip der Freiheit bedeutet jedoch nicht, dass der Erwachsene dem Willen des Kindes stets nachgeben soll, denn „dem Kind seinen Willen lassen, das seinen Willen nicht entwickelt hat, heißt den Sinn der Freiheit zu verraten“ (Montessori: Das kreative Kind. Der absorbierende Geist, Freiburg im Breisgau 1972). Maria Montessori sieht einen engen Zusammenhang zwischen Freiheit und Disziplin, genauer gesagt sind „Freiheit und Disziplin zwei Seiten derselben Medaille“ (Montessori, Das kreative Kind. Der absorbierende Geist, Freiburg im Breisgau 1972). Nach Montessori ist die Freiheit eine Folge der Entwicklung, die durch die Erziehung unterstützt wird. Diese Entwicklung „ist aktiv, sie ist Aufbau der Personalität, der durch die Mühe und die eigene Erfahrung erreicht wird; sie ist die große Arbeit, die jedes Kind entwickeln muss, um sich selbst zu entwickeln“ (Montessori, Die Entdeckung des Kindes, Freiburg im Breisgau 2010). Freiheit ist notwendig für die schöpferische Kraft, die wiederum der Lebensdrang zur Entwicklung des Individuums ist. Als Grenze der Freiheit des Kindes sieht Montessori das Gemeinwohl, d.h. der Erwachsene muss dem Kind alles verbieten was andere entweder kränken oder schaden kann oder als unschickliche oder unfreundliche Handlung empfunden wird“ (Montessori, Die Entdeckung des Kindes, 2010). Alles andere z.B. spontane Bewegungen oder eigene Handlungen sollen dem Kind jedoch erlaubt werden. Montessori gibt zu bedenken, dass das Phänomen der inneren Disziplin nicht etwas ist, was vorher bereits besteht, sondern etwas, was vollendet werden muss. Die Aufgabe des Erwachsenen besteht darin das Kind auf den Weg zur Disziplin zu führen. Die Disziplin wird dann entstehen, wenn „das Kind seine Aufmerksamkeit auf den Gegenstand konzentriert hat, der es anzieht, der nicht nur eine nützliche Übung, sondern auch die Fehlerkontrolle erlaubt“ (Montessori, Das kreative Kind. Der absorbierende Geist, 1972). 

Um zu aktiver Disziplin zu gelangen, müssen die Kinder sich den Begriff von Gut und Böse zu eigen machen. Ziel ist es zur Aktivität, zur Arbeit, zum Guten zu disziplinieren, anstatt zur Unbeweglichkeit, d.h. Passivität, denn „ein Saal, in dem sich alle Kinder nützlich, wohlüberlegt und aus eigenem Antrieb, ohne die geringste Unart zu begehen, bewegen würden, erschiene mir sehr gut diszipliniert.“ (Montessori, Die Entdeckung des Kindes, 2010) 

Die Erwachsenen können das Kind durch Schaffung einer vorbereiteten Umgebung, in der das Kind frei agieren kann, freier Wahl der Arbeit, Beobachtung und Vermittlung von Gut und Böse, darin unterstützen sich durch Vertiefung in seine Arbeit zu entwickeln und sich dadurch zu disziplinieren.  

Es sollte darauf geachtet werden, dass das Material geordnet, frei zugänglich ist und Aufforderungscharakter hat. Die Aufgabe der Pädagog:innen liegt darin, das richtige Material zur richtigen Zeit einzuführen. Nur so ist es möglich auf die individuellen Bedürfnisse des Kindes einzugehen, damit sich das Kind seinen Fähigkeiten und Neigungen entsprechend entwickeln kann. Die freie Wahl der Arbeit beginnt nach der Darbietung. Die freie Wahl führt zur Verantwortung, denn die Kinder lernen sich für etwas zu entscheiden und dann daran weiterzuarbeiten und diese Arbeit zu beenden. Die Kinder lernen sich und ihre Bedürfnisse kennen. In der Freiheit wird jedoch ebenso die soziale Kompetenz gefördert, denn „Die Freiheit unserer Kinder hat als Grenze die Gemeinschaft, denn Freiheit bedeutet nicht, dass man tut, was man will, sondern Meister seiner selbst zu sein“ (Montessori, Grundlagen meiner Pädagogik, 1968). Die Erziehung zur Freiheit soll das Kind mündig machen und es die dreifache Verantwortung – Verantwortung für sich selbst, Verantwortung für die Umgebung, Verantwortung für die Gemeinschaft/das menschliche Zusammenleben – erkennen lassen.